Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая конкретно часть досталась кому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Одно время Смоленск перекочевывал из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который передает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах остается в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть основания думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается во владении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его зовут к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.